情報セキュリティマネジメント 平成28年度 秋期 午前 問17

✓ これが正解イ WebブラウザからWebメールのサーバまでの通信は暗号化されるが，その後の通信が暗号化されないこともあるので，ファイルを暗号化してメールに添付する。

解説

守られない区間が残るのでファイル自体を暗号化します。

設問が示す環境では、WebブラウザとWebメールのサーバとの間はHTTP over TLSで守られています。ただし、暗号化されているのはその区間だけです。そこから先、Webメールのサーバが宛先ドメインのメールサーバへメールを運ぶのはSMTPで、この配送まで暗号化されるとは限りません。IP層以下も暗号化していない環境なので、途中で中身を読み取られるおそれが残ります。通信路にたよれない区間がある以上、守るべきは中身そのものです。だから、添付するファイルをあらかじめ暗号化しておき、経路がどうであれ内容を読めないようにしておく方法が適切になります。

ほかの選択肢の解説

• ア …が暗号化されているので，ファイルは平文のままでメールに添付する。：手元のWebブラウザからWebメールのサーバまでが守られていることを根拠に、平文のまま添付してよいと判断しています。安全なのはその区間に限られ、そこから先の配送は範囲の外なので、根拠として足りません。
• ウ Webブラウザから宛先の利用者がメールを受信するPCまで，全ての通信は暗号化されるので，ファイルは平文のままでメールに添付する。：送信者の手元から受信者のPCまで全ての通信が暗号化される、という前提に立っています。宛先側はSMTPとPOP3を使い、IP層以下も暗号化していないと設問の環境に書かれているので、この前提が成り立ちません。
• エ Webメールのサーバから宛先ドメインのメールサーバまでの通信は暗号化されないが，サーバ間の通信はBase64形式でエンコードすれば盗聴できないので，ファイルはBase64形式でエンコードしてメールに添付する。：Base64は、データを扱いやすい文字の並びに置き換えて運ぶための変換の方式です。鍵を使って中身を秘匿するものではなく、元に戻せば読めてしまうため、盗聴への備えにはなりません。